Chester Brown a commencé sa carrière comme auteur surréaliste dans la lignée des plus dérangés des « underground comix » de Robert Crumb et autres. Dans Yummy Fur, qu'il publie lui même, il crée le personnage d'Ed The Happy Clown pour une comédie noire qui le voit pourchassé par des pygmées cannibales ou bien avoir le bout de son pénis remplacé par la tête d'un Ronald Reagan extra-dimensionnel. Brown produit aussi des collages à partir d'autres bédés. Pendant toute la décennie, Brown poursuivra ce type d'exploration de son inconscient produite en écriture automatique et rencontrera le succès quand Vortex reprendra la publication de Yummy Fur (plus tard l'éditeur Drawn & Quarterly prendra la relève après la faillite de Vortex). Tournant autobiographique Au début des années 1990 il change radicalement son travail pour se consacrer à des explorations autobiographiques longues et structurées. Il publiera deux graphic novels dans cette veine : I Never Liked You et The Playboy ainsi qu'une compilation de ses plus courts strip autobiographiques, dans The Little Man. Dans les pages de ses strips apparaissent régulièrement ses amis Joe Matt et Seth tandis que lui même apparaît dans les leurs. Il réalise dans les pages de Yummy Fur un strip controversé dans lequel il parle de la schizophrénie de sa mère et explique son aversion pour la psychiatrie. Pour lui la schizophrénie n'est pas une maladie mais un moyen de contrôle social inventé par une société intolérante avec ceux qui sortent de la norme. Il photocopie ces pages pour les abandonner dans les abribus de Montréal, afin de répandre son message. Brown entame plusieurs travaux de longue haleine au milieu des années 1990 : une adaptation idiosyncrasique des évangiles, Underwater, une bédé expérimentale et une biographie de Louis Riel, un homme politique canadien défenseur des droits des populations métisses qui mena deux révoltes armées contre le gouvernement de son pays. Malheureusement, seul ce dernier travail sera complété.