Après des études de dessin et de décoration aux États-Unis, Dwoskin s'installe à Londres en 1964, où il devient professeur au Royal College of Art. D'abord réalisateur de courts métrages à New York, il se lance, à partir de 1970, dans des longs métrages résolument expérimentaux, dont il est souvent lui-même l'opérateur. Dwoskin développe dans ses films le thème du voyeurisme, de la solitude sexuelle et mentale, des handicaps physiques et psychologiques. (Dwoskin est lui-même handicapé physique.) Non narratifs, volontiers répétitifs, d'une sensibilité exacerbée, les films de Dwoskin sont en rupture complète avec le système commercial traditionnel.