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Après L’obscénité et la vertu, Madonna prépare son second film en tant que réalisatrice. Pour un sujet un peu plus sage cette fois-ci : la liaison entre Wallis Simpson, la duchesse de Windsor et Edward III, qui mena à l’abdication de ce roi d’Angleterre, renonçant au trône pour épouser sa maîtresse. Selon plusieurs journaux anglais, Madonna voudrait raconter cette histoire sous une forme de comédie musicale. Ces mêmes quotidiens annonçant un casting étonnant : Cate Blanchett et David Tennant, la star de la série Dr who. Une source proche de la chanteuse déclare dans The sun que le film, au scénario achevé, raconterait le parcours de Simpson en flash-back, chaque décennie de sa vie étant illustrée par une chanson.